Kenway Wayne, 1875 yılında Southampton'da denizci bir ailenin oğlu olarak dünyaya geldi. Wayne ailesinin tek çocuğu olan Kenway çocukluğunu akranları gibi sokaklarda geçirememişti. Çocukluğunun büyük bir kısmını ailesiyle geminin üzerinde seferlere gitmekle geçirmiştir.Kenway yeniliklere açık, sürekli kendini geliştirmeye çalışan çok akıllı ve heyecanlı bir çocuktu. Geminin üzerindeyken sürekli her işe yardım etmeye çalışır, oturduğu zaman çok sıkılırdı. Babasının mürettabatıyla çok iyi anlaşıyordu ve hepsiyle birer abi kardeş gibi olmayı başarmıştı.Kenway ilerde kendinin çok büyük bir kaptan olacağını düşünüyordu ve bu yolda emin adımlarla ilerlemeye devam ediyordu. Bir gün yine bir sefere çıktılar fakat bu sefer yolculuk diğerlerinden daha uzun olacaktı gittikleri yer Blackwater limanıydı. Yolculuk diğerlerinden zorlu fırtınalı ve okyanusun büyük dalgalarıyla çarpışarak geçti, Kenway bu yolculukta tecrübesine tecrübe katmıştı en sonunda sağ salim Blackwater limanına vardılar. Limana vardıklarında babası Kenway'in büyüdüğünü ve hiç yaşıtı arkadaşlarının olmadığı dikkatini çekti, Kenway'i arkadaşlar edinmesi için Blackwater sokaklarında yanına birini vererek gezmeye gönderdi. Kenway karada ilk defa böyle bir geziye çıkacaktı. Kenway Blackwater sokaklarında gezerken bir kızı gördü ve hiç tanımadığı hayatında ilk defa gördüğü kıza aşık oldu, içi heyecanla doğan Kenway bir özgüvenle kızın ismini öğrenmek için arkasından gitmeye başladı ama Blackwater'ın ara sokaklarında kızı kaybetti.
Hayatında ilk defa böyle bir duygu yaşayan Kenway ne yapacağını bilemedi, artık gemideki yük indirilmiş ve gitme zamanları gelmişti. Kenway kafası eğik ve üzgün bir şekilde gemiye yürümeye başladı, Kenway gemiye vardığında kimseyle konuşmadan odasına gitti ve uyudu. Yeni yolculukları Kenway'in doğduğu yer Southampton'dı, bu yolculukta Kenway'de eski heyecanı yoktu, eskisi her şeye yardım etmiyor ve odasından çok çıkmıyordu. Southampton limanına vardılar ve bir süre orada durup tatil yapmayı planladılar. Aradan uzun bir süre geçti ve yine bir iş alıp sefere çıkmaya karar verdiler, fakat bu sefer hiçte beklendiği gibi geçmeyecekti. Yeni yolculuk Toronto limanıydı. Kenway biraz daha büyümüş ve bu yolculukta babasında biraz daha yükleri almaya çalışıcaktı. Yolculuk çok güzel başladı hiçbir sıkıntı yoktu, yolu yarıladıklarında birden bir fırtına çıktı ama bu fırtına her zamankilerden farksızdı, çok kuvvetliydi. Çıkan fırtınada ne kadar gemiyi kurtarmak isteselerde bunu başaramadılar. Kenway'in babası geminin parçalanacağını ve burdan kurtulamayacaklarını anladı. Son sağlam kalan filikaya karısını ve oğlunu bindirip oradan gönderdi. Kenway ne kadar bunu kabul etmesede annesinin hayatı için yapmak zorundaydı. Fakat annesi bu yolculukta soğuktan hayatını kaybetmişti ve Kenway tek başına kalmıştı. Kenway hayatını kurtarmış fakat çok büyük bir psikolojik buhran içindeydi, bir daha denize çıkacak gücü kalmamıştı. Hiç kimsesi kalmayan Kenway ne yapacağını düşünürken aklından hiç çıkmayan Blackwater'daki kızı belki bulabilirim umuduna kapıldı. Tek başına kalan Kenway Wayne aşık olduğu kadını bulma umuduyla son deniz yolcuğunu Blackwater'a yaptı.
Hayatında ilk defa böyle bir duygu yaşayan Kenway ne yapacağını bilemedi, artık gemideki yük indirilmiş ve gitme zamanları gelmişti. Kenway kafası eğik ve üzgün bir şekilde gemiye yürümeye başladı, Kenway gemiye vardığında kimseyle konuşmadan odasına gitti ve uyudu. Yeni yolculukları Kenway'in doğduğu yer Southampton'dı, bu yolculukta Kenway'de eski heyecanı yoktu, eskisi her şeye yardım etmiyor ve odasından çok çıkmıyordu. Southampton limanına vardılar ve bir süre orada durup tatil yapmayı planladılar. Aradan uzun bir süre geçti ve yine bir iş alıp sefere çıkmaya karar verdiler, fakat bu sefer hiçte beklendiği gibi geçmeyecekti. Yeni yolculuk Toronto limanıydı. Kenway biraz daha büyümüş ve bu yolculukta babasında biraz daha yükleri almaya çalışıcaktı. Yolculuk çok güzel başladı hiçbir sıkıntı yoktu, yolu yarıladıklarında birden bir fırtına çıktı ama bu fırtına her zamankilerden farksızdı, çok kuvvetliydi. Çıkan fırtınada ne kadar gemiyi kurtarmak isteselerde bunu başaramadılar. Kenway'in babası geminin parçalanacağını ve burdan kurtulamayacaklarını anladı. Son sağlam kalan filikaya karısını ve oğlunu bindirip oradan gönderdi. Kenway ne kadar bunu kabul etmesede annesinin hayatı için yapmak zorundaydı. Fakat annesi bu yolculukta soğuktan hayatını kaybetmişti ve Kenway tek başına kalmıştı. Kenway hayatını kurtarmış fakat çok büyük bir psikolojik buhran içindeydi, bir daha denize çıkacak gücü kalmamıştı. Hiç kimsesi kalmayan Kenway ne yapacağını düşünürken aklından hiç çıkmayan Blackwater'daki kızı belki bulabilirim umuduna kapıldı. Tek başına kalan Kenway Wayne aşık olduğu kadını bulma umuduyla son deniz yolcuğunu Blackwater'a yaptı.